La calle del Sombrerete tiene su origen en un hecho histórico que cuenta Fernando de Herrera en su poema "Por la pérdida del rey don Sebastián". Pero vamos al lío.
Origen del nombre de la calle Sombrerete.
Al principio, la calle se llamaba "Calle del Sombrerete del Ahorcado". La historia va de un tal Gabriel de Espinosa, un maestro pastelero que se hizo pasar por el desaparecido Don Sebastián, el rey de Portugal, y acabó condenado a muerte en 1595.
La movida no solo le afectó a él, sino también a otros compinches. A todos les hicieron un acto de degradación poniéndoles un ferreruelo negro y viejo (una especie de capa sin capucha que solo cubría los hombros, el pecho y la espalda) y un sombrerete.
Uno de los condenados fue el portugués Fray Miguel de los Santos. Después de muerto, pasearon su sombrerete por toda la Villa en lo alto de un palo y lo tiraron a un montón de estiércol en los corrales del escribano Antonio Cros y Estrada, que se supone estaban cerca de esta calle. Así que, aunque hoy la calle tiene un nombre curioso, en realidad es un recordatorio de estos sucesos tan dramáticos.
Este rollo del pastelero Espinosa y sus colegas fue llevado al teatro y a la novela varias veces, siendo la más famosa la de José Zorrilla en su obra "Traidor, inconfeso y mártir". El "Pastelero de Madrigal" cuenta lo mismo.
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